1. Jelaskan
mengapa suatu sikloheksana terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada
struktur-trans-padanan nya.
Jawab : Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bila terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom.
Bentuk cis dan trans pada sikloheksana adalah isomer geometris dan pada suhu
kamar tak dapat saling-diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing isomer
dapat memiliki aneka ragam konformasi. Sebagai contoh senyawa
cis-1,2-dimetilsikloheksana dan trans-1,2-dimetilsikloheksana, seperti yang
terlihat pada gambar berikut:
Secara singkat dapat disimpulkan bahwa :
•
Konformasi Cis
1,2- dimetilsikloheksana adalah a, e =
e, a (energi sama besar) dan trans 1,2- dimetilsikloheksana
adalah a, a < e, e (lebih stabil 1,87
kkal/mol). Jadi dalam kasus terdisubstitusi 1,2-sikloheksana, konformasi trans lebih stabil dari cis, karena pada trans kedua substituen pada posisi
ekuatorial.
•
Tetapi pada kasus
tersubstitusi 1,3–dimetilsikloheksana, maka konformasi cis lebih disukai (lebih stabil) daripada posisi trans, karena pada posisi cis adalah e,e, sedangkan trans adalah a,e.
Cis-1,3-dimetilsikloheksana:
Trans-1,3-dimetilsikloheksana:
4.Tuliskan Proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari
2,3,4-pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya.
jawab: 2,3-dihidroksipropanal
(gliseraldehida), dan 2,3,4-trihidroksibutana (eritrosa).
saya ingin sedikit menambahkan jawaban nomor 1 berdasarkan literatur yang saya baca:
BalasHapusmengapa suatu sikloheksana terdisubtitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur-trans-padanan nya, Karena kedua subtituenya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua subtituen itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin sikloheksana, maka cis-isomer lebih stabil dari pada trans-isomer. Karena kedua subtituen dalam 1,3-isome, dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi aksial.
terimakasih
terimakasih
BalasHapusassalamu'alaikum wr.wb. saya frandi mardiansyah, disini saya ingin menambahkan jawaban nomor 2 tentang postingan anda di atas.Proyeksi Fischer adalah suatu cara singkat dan mudah untuk memaparkan molekul kiral. Oleh adanya keterbatasan proyeksi ini, seperti misalnya keterbatasan dalam hal rotasi tersebut di atas, maka proyeksi Fischer harus diterapkan dengan hati-hati. Disarankan agar mengubah dulu proyeksi Fischer ke rumus dimensional atau bola-dan-pasak (atau menggunakan model molekul) bila akan melakukan manipulasi ruang.
BalasHapusStruktur awal 2,3,4-pentanatriol
assalamualaikum, saya sedikit menyarankan pada pertanyaan nomor 2 sebaiknya diberikan keterangan gambar yang jelas. terimakasih.
BalasHapusoke terima kasihh
BalasHapus