Resume Kimia Organik Pertemuan Keempat-Klasifikasi Senyawa Organik

Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang terdiri atas hidrogen dan karbon. Pembakaran sempurna senyawa hidrokarbon akan menghasilkan uap air (H₂O) dan karbon dioksida (CO₂) dan pembakaran tidak sempurna senyawa hidrokarbon akan menghasilkan uap air (H₂O), karbon dioksida (CO₂), dan karbon monoksida (CO). Sumber utama senyawa karbon adalah minyak bumi dan batu bara.

Adanya uap air dapat dideteksi dengan menggunakan kertas kobalt biru yang akan menjadi berwarna merah muda dengan adanya air. Sedangkan adanya gas karbon dioksida dapat dideteksi dengan menggunakan air barit (Ca(OH)₂ atau Ba(OH)₂) melalui reaksi:

CO₂ (g) + Ca(OH)₂ (aq)        CaCO₃ (s) + H₂O (l)

Senyawa karbon yang pertama kali disintesis adalah urea (dikenal sebagai senyawa organik) oleh Friederick Wohler dengan memanaskan amonium sianat menjadi urea di laboratorium.

a.      Senyawa rantai terbuka (alifatik)

Senyawa hidrokarbon rantai terbuka (alifatik), adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki rantai karbon terbuka, baik lurus, bercabang, berikatan tunggal atau berikatan rangkap 2 atau rangkap 3.

Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh.

a.                          Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan-ikatan tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana.

b.                           Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga dinamakan alkuna.

Senyawa hidrokarbon dibagi menjadi 3 macam:

1.      Alkana (Parafin)

adalah hidrokarbon yang rantai C nya hanya terdiri dari ikatan kovalen tunggal saja. sering disebut sebagai hidrokarbon jenuh….karena jumlah atom Hidrogen dalam tiap2 molekulnya maksimal. Memahami tata nama Alkana sangat vital, karena menjadi dasar penamaan senyawa2 karbon lainnya.

Sifat-sifat Alkana

1. Hidrokarbon jenuh (tidak ada ikatan atom C rangkap sehingga jumlah atom H nya maksimal)
2. Disebut golongan parafin karena affinitas kecil (sedikit gaya gabung)
3. Sukar bereaksi
4. Bentuk Alkana dengan rantai C1 – C4 pada suhu kamar adalah gas, C4 – C17  pada suhu adalah cair dan > C18  pada suhu kamar adalah padat
5. Titik didih makin tinggi bila unsur C nya bertambah…dan bila jumlah atom C sama maka yang bercabang mempunyai titik didih yang lebih rendah
6. Sifat kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar
7. Massa jenisnya naik seiring dengan penambahan jumlah unsur C
8. Merupakan sumber utama gas alam dan petrolium (minyak bumi)

Rumus umumnya CnH2n+2

Deret homolog alkana

Deret homolog adalah suatu golongan/kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama, mempunyai sifat yang mirip dan antar suku-suku berturutannya mempunyai beda CH2 atau dengan kata lain merupakan rantai terbuka tanpa cabang atau dengan cabang yang nomor cabangnya sama.

Sifat-sifat deret homolog alkana :

o Mempunyai sifat kimia yang mirip

o Mempunyai rumus umum yang sama

o Perbedaan Mr antara 2 suku berturutannya sebesar 14

o Makin panjang rantai karbon, makin tinggi titik didihnya

n    Rumus                     Nama

1.     CH4                      =   metana

2 .    C2H6                    =   etana

3 .     C3H8                   =   propana

4.      C4H10                 =   butana

5.      C5H12                 =   pentana

6.      C6H14                 =   heksana

7.      C7H16                 =   heptana

8.      C8H18                 =   oktana

9.      C9H20                 =   nonana

10.    C10H22               =   dekana

11.    C11H24               =   undekana

12.    C12H26               =   dodekana

TATA NAMA ALKANA

1. Nama alkana didasarkan pada rantai C terpanjang sebagai rantai utama. Apabila ada dua atau lebih rantai yang terpanjang maka dipilih yang jumlah cabangnya terbanyak

2. Cabang merupakan rantai C yang terikat pada rantai utama. di depan nama alkananya ditulis nomor dan nama cabang. Nama cabang sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran ana dengan akhiran il (alkil).

3. Jika terdapat beberapa cabang yang sama, maka nama cabang yang jumlah C nya sama disebutkan sekali tetapi dilengkapi dengan awalan yang menyatakan jumlah seluruh cabang tersebut. Nomor atom C tempat cabang terikat harus dituliskan sebanyak cabang yang ada (jumlah nomor yang dituliskan = awalan yang digunakan), yaitu di = 2, tri = 3, tetra =4, penta = 5 dan seterusnya.

4. Untuk cabang yang jumlah C nya berbeda diurutkan sesuai dengan urutan abjad ( etil lebih dulu dari metil ).

5. Nomor cabang dihitung dari ujung rantai utama yang terdekat dengan cabang. Apabila letak cabang yang terdekat dengan kedua sama dimulai dari :

• Cabang yang urutan abjadnya lebih dulu ( etil lebih dulu dari metil )

• Cabang yang jumlahnya lebih banyak ( dua cabang dulu dari satu cabang )

2.      Alkena (Olefin)

merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan rangkap 2 (-C=C-)

Sifat-sifat Alkena

• Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua
• Alkena disebut juga olefin (pembentuk minyak)
• Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur –> 2-metil-2-butena)
• Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif
• Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %)
• Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking”

Rumus umumnya CnH2n

TATA NAMA ALKENA

hampir  sama dengan penamaan pada Alkana dengan perbedaan :

• Rantai utama harus mengandung ikatan rangkap dan dipilih yang terpanjang. Nama rantai utama juga mirip dengan alkana dengan mengganti akhiran -ana dengan -ena. Sehingga pemilihan rantai atom C terpanjang dimulai dari C rangkap ke sebelah kanan dan kirinya dan dipilih sebelah kanan dan kiri yang terpanjang.
• Nomor posisi ikatan rangkap ditulis di depan nama rantai utama dan dihitung dari ujung  sampai letak ikatan rangkap yang nomor urut C nya terkecil.
• Urutan nomor posisi rantai cabang sama seperti urutan penomoran ikatan cabang rantai  utama

3.      Alkuna

merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan rangkap 3  (–C≡C–). Sifat-nya sama dengan Alkena namun lebih reaktif.

Rumus umumnya CnH2n-2

  Tata namanya juga sama dengan Alkena….namun akhiran -ena diganti -una

Kegunaan Alkuna sebagai  :

• etuna (asetilena = C2H2) digunakan untuk mengelas besi dan baja.
• untuk penerangan
• Sintesis senyawa lain.

b.      Senyawa rantai tertutup(siklik)

Rantai tertutup selanjutnya dapat diklasifikasikan menjadi Alisiklik dan Aromatik.
Hidrokarbon Alisiklik adalah rantai tertutup yang tidak memiliki ikatan rangkap, atau hanya memiliki satu jenis ikatan rangkap. Senyawa alisiklik dapat diklasifikasikan menjadi Sikloalkana (tidak memiliki ikatan rangkap) dengan rumus umum C_nH_2n. Serta Sikloalkena (rangkap 2) dengan rumus umum C_nH_2n-2.

Hidrokarbon Aromatik adalah rantai tertutup yang umumnya berbentuk cincin segi enam (terkadang dapat berbentuk segi lima) yang memiliki ikatan tunggal dan rangkap 2 secara selang-seling. Hidrokarbon aromatik dinamakan demikian karena sebagian besar senyawanya memiliki aroma khusus. Hidrokarbon Aromatik sederhana dapat dibagi menjadi Benzena (satu cincin, C₆H₆), Naftalena (dua cincin, C₁₀H₈), Antrasena (tiga cincin, C₁₄H₁₀).

c.       Senyawa homosiklik

senyawa siklik yang atom lingkarnya hanya tersusun oleh atomkarbon. Senyawa homosiklik dibagi lagi menjadi senyawa alifatik dan aromatic.

a.       Alisiklik

senyawa alisiklik yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai tertutup. Contoh senyawa hidrokarbon alisiklik antara lain: siklopropana, siklobutana.

b.      Aromatik

senyawa aromatik adalah senyawa hidrokarbon dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap diantara atom-atom karbonnya. kongfigurasi 6 atom karbon pada senyawa ini di kenal dengan cincin benzene.
Sifat-sifat senyawa aromatik
1.sifat fisik

• zat cair tidak berwarna
• memiliki bau yang khas 
• mudah menguap
• benzene digunakan sebagai pelarut 
• tidak larut dalam pelarut polar seperti air tetapi larut dalam senyawa yang kurang polar seperti eter dan tetraklorometana.
• larut dalam berbagai pelarut organik
• benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air
• densitas : 0,88

2. sifat kimia

• bersifat toksik karsinogenik ( hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut hanya gunakan jika tidak ada alternatif lain misalnya toluena .
• merupakan senyawa nonpolar
• tidak begitu reaktif tetapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
• lebih mudah mengalami reaksi subtitusi dari pada adisi  

d.      Senyawa heterosiklik

Senyawa heterosiklik atau heterolingkar adalah sejenis senyawa kimia yang mempunyai struktur cincin yang mengandung atom selain karbon, seperti belerang, oksigen, ataupun nitrogen yang merupakan bagian dari cincin tersebut. Senyawa-senyawa heterosiklik dapat berupa cincin aromatik sederhana ataupun cincin non-aromatik. Cincin heterosiklik dapat bersifat aromatik, sama seperti pada cincin benzena. Senyawa heterosiklik banyak terdapat di alam sebagai suatu alkaloid (seperti, morfin, nikotin dan kokain), asam-asam nukleat (pengemban kode genetik), dan senyawa biologi lainnya.

Dalam kerangka cincin, selain atom karbon, juga terdapat atom nitrogen. Ketiga struktur tersebut berbeda karena posisi gugus metil (teobromin dan teofilin berisomer struktural). Perbedaan struktur ini menimbulkan perbedaan sifat fisika dan kimia.

Kafein terdapat dalam kopi yang bersifat candu. Teobromin terdapat dalam cokelat (chocolate) yang juga bersifat candu. Teofilin tergolong obat-obatan broncodilator (sesak napas). Nikotin terdapat dalam tembakau dan bersifat candu.

Tata Nama Senyawa Heterosiklik

Sama seperti senyawa polisiklik aromatik, senyawa heterosiklik aromatik juga memiliki nama tertentu sebagai berikut

Penataan nama senyawa heterosiklik menggunakan sistem penomoran. Nomor terendah sedemikian rupa diberikan kepada atom selain karbon yang terkandung dalam cincin. Contoh :

Penataan nama dapat juga menggunakan huruf Yunani untuk substituen mono, sama seperti pada senyawa polisiklik aromatik.

senyawa heterosiklis dapat pula digolongkan menjadi :

1. Senyawa heterosiklis non aromatic

Senyawa-senyawa yang dalam lingkar  heterosiklisnya mengandung atom selain karbon, namun sifat-sifatnya sama dengan senyawa-senyawa rantai terbuka (alifatik)

2. Senyawa heterosiklis aromatic

Senyawa-senyawa yang dalam lingkar  heterosiklisnya mengandung atom selain karbon, namun sifat-sifatnya sama dengan senyawa-senyawa aromatik lainnya.

Agar suatu sistem cincin bersifat aromatik, terdapat tiga kriteria yang harus dipenuhi :

1. Sistem cincin mengandung elektron p (pi) yang terdelokalisasi (terkonyugasi).
2. Sistem cincin harus datar (planar), berhibridisasi sp2.
3. Harus terdapat (4n + 2) elektron p dalam sistem cincin (aturan Huckel)